В центре сюжета — жизнь и работа Дона Дрейпера, креативного директора рекламного агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Дрейпер — гений рекламы, мастер интриг и манипуляций, который, находясь на пике карьеры, постоянно борется с конкурентами, чтобы удержать своё влияние и статус в компании. Его профессиональные успехи и неудачи тесно переплетены с личными драмами и сложными отношениями в коллективе.
На фоне стремительных перемен в американском обществе 1960-х годов разворачиваются не только карьерные, но и глубоко личные истории Дрейпера и его коллег. Политические потрясения, культурная революция и социальные трансформации становятся не просто фоном, а активными участниками событий, влияя на решения, амбиции и судьбы каждого героя.